Artelastokromen Suatu Diprenilpiranoflavon dan B-Resorsilaldehid dari Kayu Batang Artocarpus Lanceifolius

Authors

  • Didin Mujahidin Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca 10, Bandung 40132
  • Sjamsul Arifin Achmad Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca 10, Bandung 40132
  • Yana Maolana Syah Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca 10, Bandung 40132
  • Euis Holisotan Hakim Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca 10, Bandung 40132
  • Lukman Makmur Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca 10, Bandung 40132
  • Norio Aimi Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba 263-8522
  • Mariko Kitajima Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba 263-8522
  • Hiromitsu Takayama Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba 263-8522
  • Rusjdi Tamin Jurusan Biologi, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Andalas, Kampus Unand Limau Manis, Padang 25163

Keywords:

Artelastokromen, artemia salina Leach, piranoflavon, Keledang, b-resorsilaldehid, artelastochromene, artocarpus lanceifolius Roxb., keledang, pyranoflavone, β-resorcylaldehyde

Abstract

Abstrak. Dua senyawa, yaitu artelactokromen (1), suatu diprenil piranoflavon, dan B-resorsilaldehid (2) telah ditemukan untuk pertama kalinya pada kayu batang tumbuhan Artocarpus lanceifolius Roxb. (Moraceae), suatu tumbuhan langka yang endemic untuk Indonesia dan dikenal dengan nama Keledang. Struktur molekul kedua senyawa tersebut telah ditetapkan berdasarkan data fisika dan spektroskopi (MS, 1H dan 13C NMR). Baik artelastokromen (1) maupun B-resorsilaldehid (2) tidak terlalu toksik terhadap nauplii udang Artemia salina Leach., masing-masing dengan LC50 298,2 dan 79,7 ug/mL.

 

Artelastochromene a Diprenylphyranoflavone and Î’-Resorcylaldehyde from the Wood Trunk of Artocarpus Lanceifolius

Abstract. Two phenolic constituent, namely artelastochromene (1), a diprenyl pyranoflavone, and β-resorcylaldehyde (2) had been isolated from the wood trunk of Artocarpus lanceifolius Roxb. (Moraceae), an endemic species of Indonesia, locally known as Keledang. The structures of both compounds were elucidated based on physical and spectroscopic data (MS, 1H and 13C NMR). Both artelastochromene (1) and β-resorcylaldehyde (2) showed very slight toxic effect against shrimp nauplii Artemia salina Leach., LC50 298,2 and 79,7 μg/mL, respectively.

Author Biographies

Sjamsul Arifin Achmad, Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganeca 10, Bandung 40132

 

 

 

 

Norio Aimi, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba 263-8522

 

 

References

Venkataraman, K., Wood phenolics in the chemotaxonomy of the moraceae, Phytochemistry, 11, 1571-1586 (1972).

Nomura, T., Phenolic compounds of the mulberry tree and related plants, dalam Progress in The Chemistry of Organic Naturel Products, Herz, W., Grisebach, H., Kirby, C. W. & Tamm, Ch. (Ed.), Springer-Verlag, Vienna, 53, 87 (1988).

Nomura, T. & Hano, Y., Isoprenoid-substituted phenolic compounds of moraceous plants, Nat. Prod. Rep., 11, 205 (1994).

Nomura, T., Hano, Y., & Aida, M., Isoprenoid-subtituted flavonoids from Artocarpus plants(Moraceae), Heterocycles, 47, 1179 (1998).

Achmad, S.A., Hakim, E. H., Juliawaty, L.D., Makmur, L., Suyatno, Aimi, N., & Ghisalberti, E. L., New prenylated flavone from Artocarpus champeden, J. Nat. Prod., 59, 878 (1996).

Parenti, P., Pizzigoni, A., Hanozet, G., Hakim, E.H., Makmur, L., Achmad, S.A., & Giordana, B., A new prenylated flavone from Artocarpus champeden inhibits the K+-dependent amino acid transport in Bombyx mori Midgut, Biochem. Biophys. Res. Commun., 244, 445-448 (1998).

Hakim, E.H., Marlina. E.E., Mujahidin, D., Achmad, S.A., Ghisalberti, E.L., & Makmur, L,, Artokarpin dan Heteroflavanon-A dua Senyawa flavonoid bioaktif dari Artocarpus champeden, Proc. ITB., 30(1), 31-36 (1998).

Achmad, S.A., Murniana, Udjiana, S.S., Aimi, N., Hakirn, E.H., & Makmur, L., Tiga senyawa flavan-3-o1 dari tumbuhan Artocarpus reticulatus, Proc. ITB., 30(2),1-7 (1998).

Hakim, E.H., Fahriyati, A., Kau, M.S., Achmad, S.A., Makmur, L., Ghisalberti, E.L., & Nomura, T., Artoindonesianins A and B, two new prenylated flavones from the root of Artocarpus champeden, J. Nat Prod., 62(3), 613-615 (1999).

Hakim, E.H., Asnizar, Kurniawati, Ghofar, T.A., Achmad, S.A., Aimi, N., Kitajima, M., Makmur, L., Mujahidin, D., Takayama, H., & Tamin, R., Senyawa turunan piranoflavon dan furanodihidrobenzosanton dari Artocarpus lanceifuIius, Proc. ITB, 31(2), 57 -62 (1999).

Makmur, L., Syamswizal, Tukiran, Syamsu Y., Achmad, S.A., Aimi, N., Hakim, E.H., Kirajima. M., Mujahidin, D., & Takayama, H., Artonol B dan sikloartobilosanton dari tumbuhan Artocarpus teysmanii Miq., Proc. ITB, 31(2), 63 -68 (1999).

Makmur, L., Syamsurizal, Tukiran, Achmad, S.A., Aimi, N., Hakim, E.H., Kitajima, M., & Takayama, H., Artoindonesianin C, a new xanthone derivative from Artocarpus teysmanii, J. Nat. Prod., 63, 243-244(2000).

Mujahidin, D., Achmad. S.A., Hakirn, E.H., Makmur, L., & Syah, Y.M., Kandungan kimia Artocarpus lanceifolius, Prosiding Seminar Kimia Bersama ITB-UKM Keempat, Jurusan Kimia ITB, pp.39-42 (2000).

Meyer, N., Ferigini, N.R., Putnam, J. E., Jacobsen, D. E., Nichols, D. E., & McLaughlin, J. L., Brine shrimp: A convinient general bioassay for active plant constituents, Planta Med. 45,31 (1982).

Mabry, T. J,, Markharn, K. R. & Thomas, M. B., The systematic identification of flavonoids, Springer-Verlag, New York (1970).

Kijjoa, A., Cidade, H.M., Pinto, M.M.M., Gonzallez, M.J.T.G., Anantachoal, C., Gedris, T.E., & Herz, W., Prenylflavanoids from Artocarpuselasticus, Phytochemistry, 3(43), 691- 694 (1996).

Nascimento, M.S.J., Cidade, H., Pinto, M., & Kijjoa, A., Anticomplementary activity of prenylated flavones from Artocarpus elasticus, Pharm. Pharmacol. Lett., 2/3. 135-137 (1997).

Sultanbawa, M.U.S. & Surendrakumar, S., Two pyranodihydrobenzoxanthones from Artocarpus nobilis, Phytochemistry, 28(2), 599 (1989).

Downloads

Issue

Section

Articles