Artoindonesianin D: a New Bioactive Pyranoflavone Derivative and Chaplashin from Artocarpus Maingayi

Authors

  • Euis Holisotan Hakim Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan IPA, ITB, Jl. Ganeca 10, Bandung 40132
  • Affrida Affrida Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan IPA, ITB, Jl. Ganeca 10, Bandung 40132
  • Eliza Eliza Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan IPA, ITB, Jl. Ganeca 10, Bandung 40132
  • Sjamsul Arifin Achmad Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan IPA, ITB, Jl. Ganeca 10, Bandung 40132
  • Lukman Makmur Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan IPA, ITB, Jl. Ganeca 10, Bandung 40132
  • Didin Mujahidin Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan IPA, ITB, Jl. Ganeca 10, Bandung 40132
  • Yana Maolana Syah Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan IPA, ITB, Jl. Ganeca 10, Bandung 40132
  • Norio Aimi Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, inage-ku, Chiba 263-8522
  • Mariko Kitajima Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, inage-ku, Chiba 263-8522
  • Hiromitsu Takayama Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, inage-ku, Chiba 263-8522

Keywords:

Artemia salina Leach, Artocarpus maingayi King, artoindanesianin D, chaplashin, Cubadak Utan, Moraceae, oxepinoflavone, pyranflavone

Abstract

Sari. Suatu senyawa baru flavonoid terisoprenilasi turunan piranoflavon, yakni 5-hidroksisiklomorusin yang diberi nama artoindonesianin D (1), dan suatu senyawa turunan oksepinoflavon, yakni chaplasin (2), telah ditemukan untuk pertama kalinya, masing-masing pada kulit akar dan kayu akar tumbuhan Artocarpus maingayi King (Moraceae). Tumbuhan langka ini berasal dari Sumatera Barat dan endemik untuk Indonesia, serta dikernal dengan nama daerah Cubadak Utan. Struktur molekul kedua senyawa tersebut telah ditetapkan berdasarkan data fisika dan spektroskopi (MS, 1H dan 13C NMR). Artoindonesianin D (1) dan chaplasin (2) bersifat toksik terhadap nauplii udang Artemia salina Leach.

 

Artoindonesianin D: a New Bioactive Pyranoflavone Derivative and Chaplashin from Artocarpus Maingayi

Abstract. A new isoprenylated flavonoid, a pyranoflavone derivative 5'-hydroxycyclomorusin named artoindonesianin D (1), and an oxepinoflavone derivative chaplashin (2) were isolated for the first time, respectively from the root bark and root trunk of Artocarpus maingayi King. (Moraceae). This plant is locally known as Cubadak Utan, a rare species found in West Sumatera and endemic to Indonesia. The structure of both compounds were elucidated based on physical and spectroscopical data (MS, 1H and 13C NMR). Artoindonesianin D (1) and chaplashin (2) showed toxic effect against shrimp nauplii Artemia salina Leach.

References

Achmad S.A., Hakim E,H., Juliawaty I.D., Makmur L., Suyatno, Aimi N., & Ghisalberti E.L., New prenylated flavone from Artocarpus champeden, J. Nat. Prod., 59, 878 (1996).

Parenti P., Pizzigomi A., Hanozet G., Hakim E.H., Makmur L., Achmad S.A., & Giordana B., A new prenylated flavone from Artocarpu champeden inhibits the K+-dependent amino acid transport in Bombyx mori Midgut, Biochem. Biophys. Res. Commun., 244, 445-448 (1998).

Hakim E.H., Fahriyati A., Kau M.S., Achmad S.A., Makmur L., Ghisalberti E.L., & Nomura T., Artoindonesianins A and B, two new prenylated flavones from the root of Artocarpus champeden. J. Nat. Prod., 62(3), 613-615 (1999).

Hakim E.H., Marlina E.E., Mujahidin D., Achmad S.A., Ghisalberti E.L., & Makmur L., Artokarpin dan heteroflavanon A, dua senyawa flavonoid bioaktif dari Artocarpus champeden, Proc. ITB 30(1), 31-36 (1998).

Makmur L., Syamsurizal Tukiran, Syamsu Y., Achmad S.A., Aimi N., Hakim E.H., Kitajima M., Mujahidin D., & Takayama H., Artonol B dan sikloartobilosanton dari tumbuhan Artocarpus teysmanii Miq., Proc. ITB, 31(2), 63-68 (1999).

Makmur L., Syamsurizal, Tukiran, Achmad S.A., Aimi N., Hakim E.H., Kitajima M., & Takayama H., Artoindonesianin C, a new xanthone derivative from Artocarpus teysmanii, J. Nat. Prod., 63, 243-244 (2000).

Tukiran, Achmad S.A., Makmur L., Hakim E.H., & Juliawaty L.D., Senyawa sikloartobilosantom dan artonin J dari kulit batang Artocarpus teysmanii, Miq. (Moraceae), J. Mat. Sains, 4(2), 156-163 (1999).

Achmad S.A., Murniana, Udjiana S.S., Aimi N., Hakim E.H., & Makmur L., Tiga senyawa Flavan-3-ol dari tumbuhan Artocarpus reticulatur, Proc. ITB., 30(2), 1-7 (1998).

Hakim E.H., Asnizar, Kurniawati F., Ghofar T.A., Achmad S.A., Aimi N., Kitajima M., Makmur L., Mujahidin D., Takayama H., & Tamin R., Senyawa turunan piranoflavon dan furanodihidrobenzo-santon dari Artocarpus laceifolius, Proc. ITB., 31(2), 57-62 (1999).

Mujahidin D., Achmad S.A., Syah Y.M., Aimi N., Hakim E.H., Kitajima M., Makmur L., Takayama H., & Tamin R., Artelactokromen suatu diprenil piranoflavon dan B-resorsialdehid dari kayu batang Artocarpus lanceifolius, Proc. ITB (sudah diterima untuk publikasi)

Hakim E.H., Eliza, Kusumawati Y., Achmad S.A., Makmur L., Aimi N., Takayama H., & Kitajima M., Beberapa senyawa fenol dari tumbuhan genus Artocarpus, J. Mat. Sains,4(2), 199-205 (1999).

Meyer N., Ferrigini N.R., Putnam J.E., Jacobsen D.E., Nochols D.E., & McLaughlin J.L., Brine shrimp: A convenient general bioassay for acrive plant constituents, Planta Med. 45, 31 (1982).

Mabry T.J., Markham K.R., & Thomas M.B., The systematic identification of flavonoids, Springer-Verlag, New York (1970).

Lin C.N. & Sheh W.L., Pyranoflavonoids form artocarpus communis, Phyrochemistry, 31, 2922-2924 (1992).

Chen C-C, Huang Y-L, Ou J-C, Lin C-F, & Pan T-M., Three new prenyflavones from Artocarpus altilis, J. Nat. Prod., 56(9), 1594-1597 (1993)

Hano Y., Inami R., & Nomura T., A new flavone artonin V from root bark of Artocarpus altilis. J. Chem. Res. (S), 348(1994).

Downloads

Issue

Section

Articles