Preparation of Monomeric 2,2-Dymethil-1,3-PropyleneDimethylmalonate; Potential Example of Conformational Isomerism and An Example of the Use of Molecular Models in Research Studies
Abstract
Dengan penggunaan model2molekul dapat dilihat kemungkinan adanja suatu isomeri jang stabil dalam senjawa lingkar berinti delapan jalah monomer 2,2 "?dimetilpropilen dimetilmalonat (1).
Senjawa ini dibuat dengan djalan reaksi pertukaran ester antara 2,2-dimetil-1,3-propandiol dan etil dimetilmalonat, dengan dibutilstanni dibutoxida sebagai katalisator.
Suatu hasil jang lumajan dapat diperoleh dengan teknik destilasi bertingkat jang lambat sekali dari hasil tjampuran reaksi.
Hasil tersebut telah diselidiki dan terbukti adalah senjawa lingkar berinti delapan jang diharapkan, jalah suatu matjam bentuk jang biasanja sukar sekali dibuat.
Kenjataan telah diperoleh dengan penggunaan chromatografi gas bahwa isomer2konformasi dari I tidak stabil pada 150C.
Belum didapat keterangan2 lebih landjut mengenai kestabilan isomer2konformasi pada suhu kamar.References
W. H. Carothers, J. Am. Chem. Soc., 51, 2548-2559 (1929).
C. K. Ingold, "Structure and Mechanism in Organic Chemistry" , Cornell University Press, Ithaca, N. Y., 1953, pp. 400-412.
A. I. Vogel, "A Textbook of Practical Organic Chemistry" , 3rd ed., Longmans Green and Co., London, 1957, p. 1002.
F. H. Whitmore, et al., J. Am. Chem. Soc., 63, 123 (1941).
G. J.M. van der Kerk and J. G. A. Luyten, J. Appl. Chem., 4, 301-307 (1954).
H. Polkinhorne and C. G. Tapley, British Patent 736, 822 (1955) ; C. A. 50, 8725a (1956).
G. P. Mack and E. Parker (to Advance Solvents and Chemicals Corp.), U. S. Patent 2,700,675 (1955); C. A. 50, 397h (1956).
